(S)-2-<<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>acetoxymethyl>-1,3-thiazole | 115822-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-<<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>acetoxymethyl>-1,3-thiazole
• 英文别名: (S)-2-[((4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)acetoxymethyl]-1,3-thiazole；tert-butyl (4S)-4-[(S)-acetyloxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 115822-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: BECVPNMNIAQZIF-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>acetoxymethyl>-1,3-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.91h， 生成 methyl (S)-2-acetoxy-2-<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)carbonyl>-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (S)-2-<<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>acetoxymethyl>-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021

文献信息

• Stereoselective mono- and bis-homologation of L-serinal via 2-trimethylsilylthiazole addition. The thiazole route to amino L-sugars and D-erythro-sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1039/c39880000010

  日期：——

  anti-Addition [92% diastereoselectivity (d.s.)] of 2-trimethylsilylthiazole (2) to O,N-protected L-serinal (1) and deblocking the formyl group in the resulting adduct, leads to the (2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-aminobutanal derivative (7), which serves as a precursor both to masked 4-amino-4-deoxy-L-ribose/L-arabinose and D-erythro-C20-sphingosine.

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 10-12
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO

  DOI：——

  日期：——