methyl (allyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 765910-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 765910-27-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₉
• 分子量: 464.513
• InChiKey: HDNLTAAAVLUNNZ-YIUJWAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl (4-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (allyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037