c-3-methoxy-1,2-dimethyl-5-oxocyclohexane-r-1,c-2-dicarboxylic anhydride | 132272-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: c-3-methoxy-1,2-dimethyl-5-oxocyclohexane-r-1,c-2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (3aR,7S,7aR)-7-methoxy-3a,7a-dimethyl-6,7-dihydro-4H-2-benzofuran-1,3,5-trione
• CAS: 132272-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FNNQAXLKLKOIPR-BKDNQFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-3-methoxy-1,2-dimethyl-5-oxocyclohexane-r-1,c-2-dicarboxylic anhydride 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 124.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-11-O-Debenzoyltashironin的全合成，通过钯催化的5-endo Ene-yne环化实现跨5-6环融合。

  摘要：

  倍半萜烯由于其多样化的药理活性和结构复杂性，是多环天然产物的合成迷人家族。我们的发展走向八角倍半萜烯的立体组装最近导致的全合成通用还原偶联策略累积的努力11- Ø -debenzoyltashironin，一种罕见的八角倍半萜烯具有独特的异体-cedrane碳骨架参展突出亲神经活性，具有完整的立体化学控制。我们的关键策略涉及前所未有的Pd（II）催化的5-内烯-炔环化，直接允许应变反-5–6环融合和后期跨环McMurry耦合，迅速提供了紧密的四环碳骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00689
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 c-3-methoxy-1,2-dimethyl-5-oxocyclohexane-r-1,c-2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  对Merrilactone A的合成研究：AB环基序的简短合成

  摘要：

  通过将环状酸酐3和8显着地区域选择性还原为γ-内酯部分，然后依次进行1,1-二溴-1-烯烃的Stille和Heck反应，已经确立了通往美瑞内酯A AB环基序的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.116

文献信息

• Rae, Ian D.; Serelis, Algirdas K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1941 - 1948
  作者：Rae, Ian D.、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• RAE, IAN D.;SERELIS, ALGIRDAS K., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N1, C. 1941-8
  作者：RAE, IAN D.、SERELIS, ALGIRDAS K.

  DOI：——

  日期：——