O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester | 1013026-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)-N-Boc-L-serine methyl ester；N-boc-L-serine methyl ester 3,4,6-O-tri-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1013026-14-6
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 680.752
• InChiKey: LMLCJSOBGREYAB-PECUWFEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲酯：合成O-糖基氨基酸构件的另一种保护基

  摘要：

  糖基氨基酸α-GalNAc-Ser和α-GalNAc-Thr是糖肽合成的基本构件，为此经常选择施密特的合成方法。发现在该方法中用作正交羧酸保护基的甲酯是其他基团的有效且廉价的替代物。LiI温和的选择性甲酯脱保护提高了合成方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.078
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal 在 N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 、 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-α-D-galactopyranosyl)-N-(t-butyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化2-硝基半乳糖的立体选择性糖基化。

  摘要：

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01962

文献信息

• An Efficient Route toward 2-Amino-β-<scp>d</scp>-galacto- and -glucopyranosides via Stereoselective Michael-Type Addition of 2-Nitroglycals
  作者：Weihua Xue、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo900609s

  日期：2009.7.17

  Under the catalysis of DMAP or PPY in CH2Cl2, the Michael-type addition of nucleophiles to 2-nitrogalactal or 2-nitroglucal leads in excellent yields and stereoselectivity to the corresponding β-galacto- or -glucopyranosides, which are ready precursors to the biologically significant β-d-galactosamine and -glucosamine units.

  在CH 2 Cl 2中DMAP或PPY的催化下，亲核试剂向2-硝基半乳糖或2-硝基葡萄糖的迈克尔型加成反应导致相应的β-半乳糖或吡喃葡萄糖苷具有良好的收率和立体选择性，而β-半乳糖或-吡喃葡萄糖苷已是这些化合物的现成物质。具有生物学意义的β- d-半乳糖胺和-葡萄糖胺单元。
• A Convenient Synthesis of Pyrano[2,3-b][1,5]oxazepines by Ring Closure of O-Glycosyl Amino Acids
  作者：Ahmed I. Khodair、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101148

  日期：2011.12

  α- and β-anomers with galacto- and gluco-configuration, respectively. Nitro group reduction to the amino group and also ester cleavage led to compounds 2, 6, and 11, which can be regarded as dipeptide mimetics. From these compounds, bicyclic pyrano[2.3-b][1,5]oxazepines 7–14 were prepared by ring closure.

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。