3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₆H₂₆O₄
• 分子量: 402.49
• InChiKey: IVXXSUGJGMAWDE-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (8R,9R,10R,11aS)-8,9-bis(benzyloxy)-10-((benzyloxy)methyl)-8,9,10,11a-tetrahydro-6H-pyrano[30,20:5,6]pyrano[3,2-c]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮类化合物的立体选择性合成作为抗癌药†

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]吡喃酮是存在于表现出多种生物活性的许多天然产物中的重要结构基序。从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，高效合成了两个系列的碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮衍生物（n = 20），可在很短的时间内与各种4-羟基香豆素反应微波辅助条件下的时间（10分钟）。这些合成的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞系的细胞分析进行了详细测定。新合成的吡喃并[3,2- c筛选]吡喃酮对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞活力和抗增殖活性。化合物12，13和14有选择地显示出高的生长抑制能力对MCF-7细胞用半最大抑制浓度（IC 50）为19.9，分别14.5和10.9μM值。化合物12，13，14，15和19分别抑制MDA-MB-231细胞（乳腺）的生

  DOI：

  10.1039/c8nj01395k

文献信息

• 2-Deoxyglycosyl 3-benzoylpropionates as novel donors for the direct and stereoselective synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Ramakrishna Bandi、Sudharani Chalapala、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c8ob00216a

  日期：——

  Lewis acid mediated stereoselective synthesis of 2-deoxy-O-glycosides has been demonstrated using 2-deoxyglycosyl 3-benzoylpropionates as novel glycosyl donors. These newly developed donors are easily synthesized from simple glycals, are stable at room temperature and react with ease to provide products with high stereoselectivity. These donors can be successfully utilized with all types of acceptors

  使用2-脱氧糖基3-苯甲酰基丙酸酯作为新型糖基供体已经证明了路易斯酸介导的2-脱氧-O-糖苷的立体选择性合成。这些新开发的供体易于由简单的糖类合成，在室温下稳定并且易于反应，从而提供具有高立体选择性的产物。这些供体可与所有类型的受体（伯醇，仲醇和叔醇）一起成功用于合成2-脱氧糖苷。另外，这些新开发的糖基供体对于合成三糖也是有效的。
• Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sandra Medina、Matthew J. Harper、Edward I. Balmond、Silvia Miranda、Giacomo E. M. Crisenza、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01962

  日期：2016.9.2

  The use of a bifunctional cinchona/thiourea organocatalyst for the direct and α-stereoselective glycosylation of 2-nitrogalactals is demonstrated for the first time. The conditions are mild, practical, and applicable to a wide range of glycoside acceptors with products being isolated in good to excellent yields. The method is exemplified in the synthesis of mucin type Core 6 and 7 glycopeptides.

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。
• Inverse-electron demand Diels Alder Reactions between glycals and tetrazines
  作者：Cecilia H. Marzabadi、Stephen P. Kelty、Alexandra Altamura

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108623

  日期：2022.9

  demand Diels Alder reaction (IEDDA) of substituted tetrazines with 2,3-unsaturated sugars (glycals) has been investigated to prepare novel carbohydrate-based heterocycles. The cycloaddition reactions occurred in moderate to good, isolated yields and gave acyclic, C-linked pyranose diazines as the major products (33–90%). The effects of variations in sugars, sugar protecting groups, and reaction solvents

  已经研究了取代四嗪与 2,3-不饱和糖 (糖) 的反电子需求 Diels Alder 反应 (IEDDA) 以制备新型碳水化合物基杂环。环加成反应以中等至良好的分离产率发生，并产生无环、C-连接的吡喃糖二嗪作为主要产物 (33-90%)。研究了糖、糖保护基团和反应溶剂的变化对这些反应中获得的产率和产物的影响。为TBDMS分离出较低产率的加合物-保护的葡糖和4,6-O-亚苄基保护的葡糖。当使用未保护的糖时，反应不能产生所需的环加合物。在这些反应中还评估了一系列取代的四嗪。为了比较，在 B3LYP/631G+ 水平上使用密度泛函 (DFT) 计算计算了甘氨酸-四嗪对的 HOMO-[LUMO + 1] 间隙。
• Stereoselective synthesis of carbohydrate fused pyrano[3,2-<i>c</i>]pyranones as anticancer agents
  作者：Priti Kumari、Sonal Gupta、Chintam Narayana、Shakeel Ahmad、Nidhi Vishnoi、Shailja Singh、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c8nj01395k

  日期：——

  Pyrano[3,2-c]pyranone is an important structural motif present in many natural products exhibiting diverse biological activities. Two series of carbohydrate fused pyrano[3,2-c]pyranone derivatives (n = 20) were efficiently synthesized starting from 2-C-formyl galactal and 2-C-formyl glucal, reacting with various 4-hydroxycoumarins in a very short reaction time (10 min) under microwave assisted conditions

  吡喃并[3,2- c ]吡喃酮是存在于表现出多种生物活性的许多天然产物中的重要结构基序。从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，高效合成了两个系列的碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮衍生物（n = 20），可在很短的时间内与各种4-羟基香豆素反应微波辅助条件下的时间（10分钟）。这些合成的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞系的细胞分析进行了详细测定。新合成的吡喃并[3,2- c筛选]吡喃酮对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞活力和抗增殖活性。化合物12，13和14有选择地显示出高的生长抑制能力对MCF-7细胞用半最大抑制浓度（IC 50）为19.9，分别14.5和10.9μM值。化合物12，13，14，15和19分别抑制MDA-MB-231细胞（乳腺）的生