phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 143774-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-glucopyranoside
• CAS: 143774-07-6
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 515.703
• InChiKey: DEIBVPSIMJREGG-CITZFPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Pentasaccharide with GTPase Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, synthesis, and preliminary evaluation of the first example of synthetic pentasaccharide (1) that shows marked rate enhancement and specificity for the hydrolysis of GTP to GDP and orthophosphate (OP) are reported. At the concentration ratios of GTP/1 = 3.6 and GTP/Mg2+ = 1 (pH 7.1, 50 degreesC), a rate enhancement of about 500-fold was obtained.

  DOI：

  10.1021/ol010257h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DE- Ø -BENZYLATION空间位阻苄基醚

  摘要：

  在碳酸钙水溶液存在下，与N-溴代琥珀酰亚胺和光反应，可以很容易地除去不能用多种催化剂进行氢解除去的位阻苄基醚，该反应是由Binkley和Hehemann开发的。已经发现，除了先前显示为惰性的基团以外，这些条件还与邻苯二甲酰亚胺，糖基硫化物和氟化物的存在相容。

  DOI：

  10.1081/car-100103955

文献信息

• Regio/Stereoselective Glycosylation of Diol and Polyol Acceptors in Efficient Synthesis of Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth Trisaccharide
  作者：Ying Zhang、Fu-Long Zhao、Tao Luo、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/asia.201801486

  日期：2019.1.4

  was developed. First, the regio/stereoselective glycosylation between glycoside donors and glucoNPhth diol acceptors was investigated. It was found that the regioselectivity depends not only on the steric hindrance of the C2‐NPhth group and the C6‐OH protecting group of the glucosamine acceptors, but also on the leaving group and protecting group of the glycoside donors. Under optimized conditions, LacNPhth

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La