4-((3R,7R,11R)-3-benzoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-ynyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid | 1257984-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((3R,7R,11R)-3-benzoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-ynyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid
• CAS: 1257984-26-1
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₃
• 分子量: 574.847
• InChiKey: RDICQZTYTKUZAF-SAYXQKJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((3R,7R,11R)-3-benzoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-ynyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到4-((3R,7R,11R)-3-benzoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-ynyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of an α-tocopherol analogue as a mitochondrial antioxidant

  摘要：

  An efficient synthesis has provided access to a novel alpha-tocopherol analogue (2), as well as its trifluoroacetate salt and acetate ester. An annulation reaction was used to establish the pyridinol core structure and a Stille coupling reaction was employed for conjugation with the tocopherol side chain. This analogue was shown to suppress the levels of reactive oxygen species in cultured cells, and to quench peroxidation of mitochondrial membranes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.030