<(1S)-(1α,2α,3α,4α)>-3-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ylcarboxaldehyde | 96645-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: <(1S)-(1α,2α,3α,4α)>-3-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ylcarboxaldehyde
• CAS: 96645-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: BXPMZXPHUXBDRF-RGOKHQFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S)-(1α,2α,3α,4α)>-3-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ylcarboxaldehyde 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.87h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  <(1S)-(1α,2α,3α,4α)>-3-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepten-2-ylcarboxaldehyde 1,1-dimethylhydrazone 在 palladium on activated charcoal pH 7 phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 <(1S)-(1α,2α,3α,4α)>-3-(acetoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-ylcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007