3-methyl-N-(p-tolyl)butanimidamide | 1313761-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(p-tolyl)butanimidamide
• 英文别名: 3-methyl-N'-(4-methylphenyl)butanimidamide
• CAS: 1313761-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: ZPUSJSJKUFJKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(p-tolyl)butanimidamide 在 phenyliodine(III) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-isobutyl-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 、 乙烷,三氯氟- 生成 3-methyl-N-(p-tolyl)butanimidamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271

文献信息

• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Carboxamidation of <i>N</i>-arylamidines
  作者：Bin Ma、Yong Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo2007362

  日期：2011.8.5

  An efficient synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from N-arylamidines, through palladium-catalyzed intramolecular C(sp(2))-H carboxamidation, has been developed. The reaction, carried out in the presence of 1.0 equiv of CuO as oxidant under atmospheric pressure of CO, provides diversified 2-aryl(alkyl)-quinazolin-4(3H)-ones in reasonable to good yields from N-arylamidines, which are readily derived from anilines and nitriles. Compared with existing approaches to quinazolin-4(3H)-ones, the current strategy features atom-economy and step-efficiency.