(E)-3-[(1R,2S,3aS,4S,5S,7aS)-7-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester | 465541-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (E)-3-[(1R,2S,3aS,4S,5S,7aS)-7-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 465541-12-2
• 化学式: C₃₂H₅₁BrO₉Si
• 分子量: 687.741
• InChiKey: QWDQJPBQSZNDJK-LOYQLJPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,2S,3aS,4S,5S,7aS)-7-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S,3aR,5aS,6R,7S,8aS,8bS)-[2-acetyl-5-bromo-6-(imidazole-1-carbothioyloxy)-7-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-as-indacen-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内黑胶质Morita-Baylis-Hillman反应在合成spinosyn A三环核中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026540d
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6Z,11E,13E)-(8R,9S)-6-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-oxo-9-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadeca-2,4,6,11,13-pentaenoic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[(1R,2S)-7-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester 、 (E)-3-[(1R,2S,3aS,4S,5S,7aS)-7-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内黑胶质Morita-Baylis-Hillman反应在合成spinosyn A三环核中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026540d