(dipic)V(O)(Hpin) | 1093759-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dipic)V(O)(Hpin)
• 英文别名: [(dipicolinate)V(V)(O)(pinacolate)]；[(dipicolinate)VO(pinacol(-1H))]
• CAS: 1093759-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₇V
• 分子量: 349.214
• InChiKey: XKEBMTXKLDTCQE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dipic)V(O)(Hpin) 在 氘代吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶二羧酸钒 (V) 配合物对频哪醇的有氧氧化：还原为钒 (III) 的证据

  摘要：

  已经探索了带有配体吡啶二羧酸 (H(2)dipic) 与醇的钒配合物的反应性。Dipic 钒配合物能够催化频哪醇的有氧氧化 CC 键断裂。厌氧条件下的反应允许分离 V(III) mu-氧代二聚体，支持 V(III) 参与有氧氧化反应。还观察到未活化脂肪醇的化学计量氧化，环丁醇氧化生成环丁酮，产率为 93%。该反应中不存在开环产物为 V(III) 中间体的参与提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/ja807522n
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (dipicolinate)VV(O)(OiPr) 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(dipic)V(O)(Hpin)
  参考文献：
  名称：

  吡啶二羧酸钒 (V) 配合物对频哪醇的有氧氧化：还原为钒 (III) 的证据

  摘要：

  已经探索了带有配体吡啶二羧酸 (H(2)dipic) 与醇的钒配合物的反应性。Dipic 钒配合物能够催化频哪醇的有氧氧化 CC 键断裂。厌氧条件下的反应允许分离 V(III) mu-氧代二聚体，支持 V(III) 参与有氧氧化反应。还观察到未活化脂肪醇的化学计量氧化，环丁醇氧化生成环丁酮，产率为 93%。该反应中不存在开环产物为 V(III) 中间体的参与提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/ja807522n

文献信息

• Aerobic Oxidation of Lignin Models Using a Base Metal Vanadium Catalyst
  作者：Susan K. Hanson、R. Tom Baker、John C. Gordon、Brian L. Scott、David L. Thorn

  DOI：10.1021/ic100528n

  日期：2010.6.21

  cleavage products are observed for D. The vanadium(IV) products of these reactions have been identified and characterized. Catalytic oxidation of C and D has been demonstrated using air and (dipic)V(O)OiPr. For both substrates, the C−C bond between the alcohol and ether groups is broken in the catalytic oxidation. 1-Phenyl-2-phenoxyethanol is oxidized to a mixture of phenol, formic acid, benzoic acid, and

  二吡啶甲酸钒（V）配合物氧化木质素模型配合物频哪醇单甲醚（A），2-苯氧基乙醇（B），1-苯基-2-苯氧基乙醇（C）和1,2-二苯基-2-甲氧基乙醇（D）。对于具有与醇部分（B - D）相邻的CH键的底物，吡啶键d 5溶剂中的CH键断裂，由B生成2-苯氧基乙醛，由C生成2-苯氧基苯乙酮，并从C生成苯偶姻甲基醚。d。在DMSO- d 6溶剂中，反应较慢，并且对于D均观察到CH和CC键裂解产物。这些反应的钒（IV）产物已被鉴定和表征。使用空气和（Dipic）V（O）O i Pr证明了C和D的催化氧化。对于两种底物，醇基和醚基之间的CC键在催化氧化中均被破坏。1-苯基-2-苯氧基乙醇被氧化为苯酚，甲酸，苯甲酸和2-甲氧基苯乙酮的混合物。1,2-二苯基-2-甲氧基乙醇的氧化产物取决于溶剂。在DMSO中，苯甲醛和甲醇是主要产物，而苯甲酸和苯甲酸甲酯是在吡啶溶剂中获得的主要产物。模型络合物上的苯基取代基可促进氧化，相对氧化速率D