6-O-(cyanomethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose | 1186624-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(cyanomethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
• CAS: 1186624-89-4
• 化学式: C₅₆H₅₉NO₁₁
• 分子量: 922.085
• InChiKey: AYWHHJQPUBPLJD-RYFDQNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(cyanomethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 6,6'-[3-aza(4-methoxybenzyl)penta-1,5-di-yl]-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Novel sucrose-based macrocyclic receptors for enantioselective recognition of chiral ammonium cations

  摘要：

  A new synthetic route to macrocyclic sucrose-based receptors with different substituents at the ring nitrogen atom is described. Very good enantioselectivity toward phenylethylammonium chloride was observed [a much stronger complex with the cation of the (S)-amine was formed] although the K-a values were low. Much higher K-a (1.4 x 10(4) M-1 in CDCI3/CD3OD) values of the complexes with aminoacid derivatives (especially valine) were found although this time the enantioselectivities were moderate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.003
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到6-O-(cyanomethyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  含有硫功能的蔗糖类似物

  摘要：

  介绍了蔗糖单硫化物的区域选择性合成，硫官能团位于 C-6（葡萄糖部分）或 C-6'（果糖）末端。将硫醇二聚化为二硫化物的模型打开了一条通往开链蔗糖二聚体的便捷途径。

  DOI：

  10.1080/10426500902856370