3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxo-5-phenylpentanoic acid | 1253042-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 1253042-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GETMBEKIXILOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxo-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxo-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酮和硝基乙酸乙酯形成γ-羟酸和1 H -Pyrrol-2（5 H）-ones

  摘要：

  在α，β-不饱和酮上迈克尔加成硝基乙酸乙酯，然后在水解条件下进行Nef氧化，生成γ-含氧酸，而不是相应的α，δ-二氧代酯。根据计算结果提出了协同的脱羧步骤。最后，还报道了通过在Paal-Knorr条件下与伯胺反应将如此制备的γ-酮酸转化为1 H-吡咯-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/jo101388x

文献信息

• Formation of γ-Oxoacids and 1<i>H</i>-Pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from α,β-Unsaturated Ketones and Ethyl Nitroacetate
  作者：Maialen Aginagalde、Tamara Bello、Carme Masdeu、Yosu Vara、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo101388x

  日期：2010.11.5

  Michael addition of ethyl nitroacetate on α,β-unsaturated ketones followed by Nef oxidation under hydrolytic conditions yields γ-oxoacids instead of the corresponding α,δ-dioxoesters. A concerted decarboxylation step is proposed on the basis of computational results. Finally, conversion of the γ-ketoacids thus prepared into 1H-pyrrol-2(5H)-ones by reaction with primary amines under Paal−Knorr conditions

  在α，β-不饱和酮上迈克尔加成硝基乙酸乙酯，然后在水解条件下进行Nef氧化，生成γ-含氧酸，而不是相应的α，δ-二氧代酯。根据计算结果提出了协同的脱羧步骤。最后，还报道了通过在Paal-Knorr条件下与伯胺反应将如此制备的γ-酮酸转化为1 H-吡咯-2（5 H）-酮。