(Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid | 1206694-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (4Z)-5-(4-fluorophenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1206694-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: RFDQZGBDIZQZKE-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-tetrahydro-2-[(S)-bromo(4-fluorophenyl)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化反应的发展及机理

  摘要：

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22259
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h

文献信息

• (Z)-5-(4-Fluorophenyl)pent-4-enoic Acid: A Precursor for Convenient and Efficient Synthesis of the Antihypercholesterolemia Agent Ezetimibe
  作者：Stanislav Gobec、Matej Sova、Janez Mravljak、Andreja Kovač、Slavko Pečar、Zdenko Časar

  DOI：10.1055/s-0030-1258193

  日期：2010.10

  A convenient and efficient total synthesis of ezetimibe, an intestinal cholesterol absorption inhibitor and useful anticholesteremic agent, is described. Based on (Z)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoic acid as a starting compound, and taking the synthesis through further Z-configured intermediates, the total yield is remarkably increased, compared with the use of the corresponding E-configured starting substances or intermediates.

  描述了一种简便高效的一锅法合成依泽替米贝（一种肠道胆固醇吸收抑制剂和有用的抗高胆固醇血症药物）。以（Z）-5-（4-氟苯基）-4-戊烯酸为起始化合物，并通过进一步的Z构型中间体，与使用相应的E构型起始物质或中间体相比，总产率显著提高。
• Process for the synthesis of ezetimibe and intermediates useful therefor
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2149547A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention discloses novel and useful intermediates for the synthesis of ezetimibe (EZT), which intermediates share a characteristic Z-isomeric structure. Based on Z-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid, and proceeding the synthesis through further Z-intermediates, a total synthesis is presented to obtained final ezetimibe in high yields.

  本发明公开了用于合成依泽替米贝（EZT）的新颖有用的中间体，这些中间体具有共同的Z-异构体结构特征。基于Z-5-(4-氟苯基)-戊-4-烯酸，并通过进一步的Z-中间体进行合成，本发明提供了一种总合成方法，以高收率获得最终的依泽替米贝。
• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。
• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USEFUL THEREFOR
  申请人：Mravljak Janez

  公开号：US20110183956A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention discloses novel and useful intermediates for the synthesis of ezetimibe (EZT), which intermediates share a characteristic Z-isomeric structure. Based on Z-5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid, and proceeding the synthesis through further Z-intermediates, a total synthesis is presented to obtained final ezetimibe in high yields.

  本发明披露了新颖且有用的中间体，用于合成依扎麦布(EZT)，这些中间体具有特征的Z异构结构。基于Z-5-(4-氟苯基)-戊-4-烯酸，并通过进一步的Z中间体合成，提出了一种总合成方案，以高收率获得最终的依扎麦布。