6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine | 64493-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 64493-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: MOTIEJMXEHYQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  482.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 29.0h， 生成 5,7-dimethoxy-8-(6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazin-5-yl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-吡啶推挽荧光团：合成和光物理研究

  摘要：

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120499
• 作为产物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-aethylester-benzoylhydrazon 在 Rh₂(oct)4 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  铑-氮杂乙烯基卡宾与N-酰基hydr的意外OH插入：3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪的不同合成

  摘要：

  一种实用有效的方法，通过出乎意料的铑催化的OH插入/重排/条件控制的分子内环化和氧化来发散合成3,6-二取代-和3,5,6-三取代-1,2,4-三嗪已经开发出在温和条件下的反应。值得注意的是，这是第一个实例，该实例是通过N-酰基hydr作为aze- [3C]或[4C]合成子与N的反应，通过具有优异化学选择性的通用中间体合成具有不同取代模式的1,2,4-三嗪的第一个示例-磺酰基-1,2,3-三唑为aze- [2C]合成子。此外，该方法允许首次直接访问包含1,2,4-三嗪部分的二（杂）芳基酮骨架，可作为合成其他有用的杂环骨架（例如吡啶或哒嗪酮-熔融三嗪，产率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02846

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• 2,5-Di(het)arylpyridines: synthesis by ‘‘1,2,4-triazine’’ methodology and photophysical properties
  作者：Alexei P. Krinochkin、Albert F. Khasanov、Maria I. Valieva、Ekaterina A. Kudryashova、Mallikarjuna R. Guda、Dmitry S. Kopchuk、Olga V. Shabunina、Nataliya N. Mochulskaya、Pavel A. Slepukhin、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-024-03335-x

  日期：2024.6

  derivative due to the role of donating methoxy group, however, with a low linearity of a Lippert–Mataga plot. Nevertheless, 2,5-disubstituted pyridines are of interest due to simple protocols of synthesis, moderate photophysical properties, and potential applicability in different scientific and industrial areas.

  报道了基于易得的α-亚氨基酯与异亚硝基苯乙酮腙的缩合反应制备3,6-二取代1,2,4-三嗪的方法。证明了所开发的方法与早期报道的方法之间在反应条件、产物比例和产率方面的显着差异。以制备的1,2,4-三嗪为原料合成了相应的2,5-二取代吡啶，并研究了其光物理性质。光物理性质的研究表明，由于提供甲氧基的作用，4-甲氧基苯基吡啶衍生物具有低和中等的发光量子产率，并且溶剂化变色行为可以忽略不计，但 Lippert-Mataga 图的线性度较低。然而，2,5-二取代吡啶由于简单的合成方案、适度的光物理性质以及在不同科学和工业领域的潜在适用性而引起人们的兴趣。