2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one | 1258519-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one
• CAS: 1258519-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AAWCWAKXWUSUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292
• 作为产物：
  描述：

  α,α′-dimethoxy-γ-pyrone 、 烯丙基三丁基锡 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-4-one 、 2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性的α'-甲氧基-γ-吡喃酮和Verticipyrone的简捷路线

  摘要：

  规则是两个步骤：描述了一种通用的α'-甲氧基-γ-吡喃酮的简明合成方法（参见方案），该方法利用创新的α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性，依赖于亲核试剂的共轭加成。该新策略适用于制备α-甲基和α-甲醛，α'-甲氧基-γ-吡喃酮和维替吡酮的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001780