2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one | 1258519-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one
• CAS: 1258519-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AAWCWAKXWUSUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292
• 作为产物：
  描述：

  α,α′-dimethoxy-γ-pyrone 、 烯丙基三丁基锡 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-4-one 、 2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性的α'-甲氧基-γ-吡喃酮和Verticipyrone的简捷路线

  摘要：

  规则是两个步骤：描述了一种通用的α'-甲氧基-γ-吡喃酮的简明合成方法（参见方案），该方法利用创新的α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性，依赖于亲核试剂的共轭加成。该新策略适用于制备α-甲基和α-甲醛，α'-甲氧基-γ-吡喃酮和维替吡酮的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001780

文献信息

• A Concise Route to α′-Methoxy-γ-pyrones and Verticipyrone Based Upon the Desymmetrization of α,α′-Dimethoxy-γ-pyrone
  作者：Michaël De Paolis、Helèna Rosso、Matthias Henrot、Cristina Prandi、Florent d'Herouville、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201001780

  日期：——

  Two steps is the rule: A concise synthesis of versatile α′‐methoxy‐γ‐pyrones (see scheme) is described that uses an innovative desymmetrization of α,α′‐dimethoxy‐γ‐pyrone, relying upon conjugate addition of nucleophiles. This new strategy is applied to the preparation of α‐methyl‐ and α‐carboxaldehyde‐α′‐methoxy‐γ‐pyrones and to a short synthesis of verticipyrone.

  规则是两个步骤：描述了一种通用的α'-甲氧基-γ-吡喃酮的简明合成方法（参见方案），该方法利用创新的α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性，依赖于亲核试剂的共轭加成。该新策略适用于制备α-甲基和α-甲醛，α'-甲氧基-γ-吡喃酮和维替吡酮的短合成。
• Structure–activity relationship study of the anti‐obesity natural product yoshinone A
  作者：Yoshinori Kawazoe、Yuki Itakura、Toshiyasu Inuzuka、Sachikazu Omura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chir.23292

  日期：2021.5

  to inhibit adipogenic differentiation. The natural compound is composed of a γ‐pyrone ring and a side chain and that contains two asymmetric carbons. Although their absolute configuration has been determined, there is no information available on the stereoisomers and their bioactivities. To address this question, we synthesized all four stereoisomers and measured their activities. We also prepared three

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。