2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-4-one | 1258519-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-4-one
• CAS: 1258519-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MIMDAIHNISXKOW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α′-dimethoxy-γ-pyrone 、 烯丙基三丁基锡 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(E)-prop-1-enyl]pyran-4-one 、 2-Methoxy-3,5-dimethyl-6-prop-2-enylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性的α'-甲氧基-γ-吡喃酮和Verticipyrone的简捷路线

  摘要：

  规则是两个步骤：描述了一种通用的α'-甲氧基-γ-吡喃酮的简明合成方法（参见方案），该方法利用创新的α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性，依赖于亲核试剂的共轭加成。该新策略适用于制备α-甲基和α-甲醛，α'-甲氧基-γ-吡喃酮和维替吡酮的短合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001780

文献信息

• A Concise Route to α′-Methoxy-γ-pyrones and Verticipyrone Based Upon the Desymmetrization of α,α′-Dimethoxy-γ-pyrone
  作者：Michaël De Paolis、Helèna Rosso、Matthias Henrot、Cristina Prandi、Florent d'Herouville、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201001780

  日期：——

  Two steps is the rule: A concise synthesis of versatile α′‐methoxy‐γ‐pyrones (see scheme) is described that uses an innovative desymmetrization of α,α′‐dimethoxy‐γ‐pyrone, relying upon conjugate addition of nucleophiles. This new strategy is applied to the preparation of α‐methyl‐ and α‐carboxaldehyde‐α′‐methoxy‐γ‐pyrones and to a short synthesis of verticipyrone.

  规则是两个步骤：描述了一种通用的α'-甲氧基-γ-吡喃酮的简明合成方法（参见方案），该方法利用创新的α，α'-二甲氧基-γ-吡喃酮的去对称性，依赖于亲核试剂的共轭加成。该新策略适用于制备α-甲基和α-甲醛，α'-甲氧基-γ-吡喃酮和维替吡酮的短合成。