methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 1254811-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]methanol
• CAS: 1254811-95-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆Si
• 分子量: 474.67
• InChiKey: WPEZCFCEXBIFCS-KKGFQHLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5,6-trimethoxyoxane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-2,3-di-O-methyl-4-methylene-α-D-xylo-hexopyranoside 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-hydroxymethyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470