methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-4a-carba-α-D-glucopyranoside | 1254812-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-4a-carba-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1254812-16-2
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₁₂
• 分子量: 583.633
• InChiKey: KOQJXIATQAFIAX-FELDZZSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-4a-carba-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-4a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-4a-carba-α-D-glucopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-4a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470