methyl 4-C-[(3R,4R,5S)-4-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl]-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-amino-2,4-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1248566-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-C-[(3R,4R,5S)-4-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl]-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-amino-2,4-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1248566-77-9
• 化学式: C₆₃H₇₁N₅O₁₄
• 分子量: 1122.28
• InChiKey: SOYAYLKQJWERFT-WSQOIKAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  230.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-[(3R,4R,5S)-4-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl]-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-amino-2,4-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,4R,5R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-1-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]methyl]-5-phenylmethoxypiperidine-3-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl 4-C-[(3R,4R,5S)-4-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylpiperidin-1-ylmethyl]-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)-amino-2,4-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032