1-(p-anisyl)-4-[(S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxalan-4'-yl]azetidin-2-one | 135508-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(p-anisyl)-4-[(S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxalan-4'-yl]azetidin-2-one
• CAS: 135508-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JQUGPUTWJMXXNS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-anisyl)-4-[(S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxalan-4'-yl]azetidin-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-anisyl)-4-[1',2'-dihydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 ammonium formate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 95.03h， 生成 1-(p-anisyl)-4-[(S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxalan-4'-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-β-内酰胺类作为高效合成子。通过微波辅助反应的环保方法1

  摘要：

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00409-9