Dithiocarbonic acid O-[(2S,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl] ester S-methyl ester | 135508-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-[(2S,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl] ester S-methyl ester
• 英文别名: O-[(2S,3R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 135508-45-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 383.489
• InChiKey: VLKCPUPFEVEDMW-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(2S,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl] ester S-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(p-anisyl)-4-[1',2'-dihydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(2S,3R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应作为氮杂环丁酮环的方法，从3-羟基β-内酰胺制备手性3-未取代的β-内酰胺：碳青霉烯抗生素（+）-PS-5的正式合成。

  摘要：

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80701-7