phosphonoxin C5 | 1251037-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phosphonoxin C5
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-4-carbamoyloxy-1,2,3-trihydroxybutyl]-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]phosphinic acid
• CAS: 1251037-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₃O₁₃P
• 分子量: 471.315
• InChiKey: IUOISTKKEBIXIY-AZJDXVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2R,3S)-1-hydroxy-4-[(aminocarbonyl)oxy]-2,3-(isopropylidenedioxy)butylhydroxyphosphinoyl}-2',3'-O-isopropylideneuridine lithium salt 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以4.4 mg的产率得到phosphonoxin C5
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoxins III：合成具有抗贾第虫活性的抗真菌多毒素的 α-氨基膦酸酯类似物

  摘要：

  已经合成了多氧嘧啶的 α-氨基膦酸酯类似物，称为膦氧嘧啶 C1、C2 和 C3。关键步骤是将亚磷酸二甲酯锂添加到受保护的苏糖衍生物的醛中。α-羟基膦酸酯类似物 C4 和 C5 也通过利用在钯碳上的氢处理过程中前所未有的叠氮化物转化为羟基而获得。产生的膦氧素 C5在低微摩尔浓度下抑制了肠道原生动物贾第鞭毛虫的生长。

  DOI：

  10.1021/ol101913t

文献信息

• Phosphonoxins III: Synthesis of α-Aminophosphonate Analogs of Antifungal Polyoxins with Anti-<i>Giardia</i> Activity
  作者：Michael Staake、Jay Chauhan、Ding Zhou、Aaron Shanker、Atasi De Chatterjee、Siddhartha Das、Steven E. Patterson

  DOI：10.1021/ol101913t

  日期：2010.10.15

  A synthesis of α-aminophosphonate analogs of polyoxins, termed phosphonoxin C1, C2, and C3, has been achieved. The key step was the addition of lithium dimethyl phosphite to the aldehyde of a protected threose derivative. α-Hydroxyphosphonate analogs C4 and C5 were also obtained by taking advantage of an unprecedented conversion of an azide to hydroxyl during treatment with hydrogen on palladium on

  已经合成了多氧嘧啶的 α-氨基膦酸酯类似物，称为膦氧嘧啶 C1、C2 和 C3。关键步骤是将亚磷酸二甲酯锂添加到受保护的苏糖衍生物的醛中。α-羟基膦酸酯类似物 C4 和 C5 也通过利用在钯碳上的氢处理过程中前所未有的叠氮化物转化为羟基而获得。产生的膦氧素 C5在低微摩尔浓度下抑制了肠道原生动物贾第鞭毛虫的生长。