[(3aS,4S,6S,7aS)-1,4,7a-trimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl] acetate | 951776-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,6S,7aS)-1,4,7a-trimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl] acetate
• CAS: 951776-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: WGZDVMBRWRACLS-FGGBMERFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,6S,7aS)-1,4,7a-trimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl] acetate 、 [(2R,3S,4R,6R)-4-azido-6-[2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methyl-4-oxonaphtho[7,6-h]chromen-8-yl]-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到[(2R,3S,4R,6R)-6-[10-[(3aS,4S,6R,7aS)-1,4,7a-trimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl]-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-9,11-dihydroxy-12-methoxy-5-methyl-4-oxonaphtho[7,6-h]chromen-8-yl]-4-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219
• 作为产物：
  描述：

  在 六羰基钨 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3aS,4S,6S,7aS)-1,4,7a-trimethyl-2-oxo-3a,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-d][1,3]oxazol-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219

文献信息

• α-L-Vancosamine Aryl C-Glycosides, Less Stable Anomers: A Problem in Synthesis of Pluramycin-Class Antibiotics
  作者：Keisuke Suzuki、Yoshio Ando、Hiromune Asahina、Kei Kitamura、Takashi Matsumoto

  DOI：10.3987/com-19-s(f)55

  日期：——

  Umezawa and Kondo in 1956. Although many congeners were isolated in the following years, their structure elucidation waited for the reports of Iitaka and Furukawa on the chemical derivations, spectroscopic studies, and X-ray diffraction analysis of kidamycin, as its ammonium derivative, revealing an unusual structure feature shared by this class of natural products, i.e. a pyranoanthraquinone core having

  普拉霉素类抗生素以其生物活性和独特的化学结构引起了相当大的合成兴趣。由于热力学缺点，通常嵌入此类天然产物中的 L-万古胺基序的芳基 α-C-糖苷的选择性形成一直是其全合成中的问题之一。本文总结了普拉霉素类天然产物的立体化学行为，并报告了我们的模型研究结果，通过在路易斯酸性条件下检查三个 L-万可胺基供体来解决这个问题。引言 普拉霉素类抗生素以其生物活性和独特的化学结构引起了相当大的合成兴趣。Pluramycin A，这个类别的第一个成员，1956年梅泽和近藤从多色链霉菌中发现了一种抗肿瘤抗生素。尽管随后几年分离出许多同源物，但它们的结构阐明等待Iitaka和Furukawa关于化学推导、光谱研究和X射线衍射的报告对作为其铵衍生物的基达霉素的分析揭示了这类天然产物共有的不寻常的结构特征，即具有一个或两个稀有脱氧氨基糖的C-糖苷的吡喃蒽醌核心。溴苯甲酸酯衍生物的 X 射线衍射分析阐明了绝对立体化学，将组成糖指定为