(2S)-N-{4-(5-[2-[(4-(benzyloxy)phenyl)-6-morpholino]benzimidazol-1-yl]pentyl)oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 1187383-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2S)-N-{4-(5-[2-[(4-(benzyloxy)phenyl)-6-morpholino]benzimidazol-1-yl]pentyl)oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• CAS: 1187383-66-9
• 化学式: C₄₆H₅₇N₅O₅S₂
• 分子量: 824.121
• InChiKey: FNLZWKGRRDLZDK-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-(5-[2-[(4-(benzyloxy)phenyl)-6-morpholino]benzimidazol-1-yl]pentyl)oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到7-methoxy-8-{5-[2-[(4-(benzyloxy)phenyl)-6-morpholino]benzimidazol-1-yl]pentyl}oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基取代的苯并咪唑连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性。

  摘要：

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050004
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 甲醇 、 sodium metabisulfite 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S)-N-{4-(5-[2-[(4-(benzyloxy)phenyl)-6-morpholino]benzimidazol-1-yl]pentyl)oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基取代的苯并咪唑连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性。

  摘要：

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050004

文献信息

• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE LINKED PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZÉPINE LIÉS AU UN CYCLE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009113085A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a compounds of general formula (8), (11) and (14), useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids of general formula (8), (11) and (14).

  本发明提供了一种通式（8）、（11）和（14）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了一种制备通式（8）、（11）和（14）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环杂合物的方法。