(-)-1,6-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione | 1258384-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1,6-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-bis[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]hexane-1,6-dione
• CAS: 1258384-96-1
• 化学式: C₄₄H₅₀Cl₂N₂O₁₄
• 分子量: 901.792
• InChiKey: YWLUOKZKYPYDJT-XYIQGVJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,6-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione 在 β-D-galactosidase from Eschericha coli G 5635 作用下， 生成 (-)-1,6-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(-)-1,6-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502