2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-talopyranosyl trichloroacetimidate | 1260367-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-talopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1260367-70-1
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₃NO₈
• 分子量: 620.87
• InChiKey: PXEXKKMRQLSGBP-LLNRWOOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4'-di-O-hexanoyl-genistein 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-talopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到genistein-7-α-L-6-deoxytalopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性异黄酮糖苷Talosin A和B的合成

  摘要：

  Talosin A和B，即染料木素7‐ O ‐ α ‐ L ‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷和染料木素4′，7‐di‐ O ‐ α ‐ L ‐‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷，显示出优异的抗真菌和抗炎活性，简明扼要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090291
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-talopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-talopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  快速合成 Gwanakoside A 和氯萘酚糖苷同系物

  摘要：

  以糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯为供体，通过逐步氯化和供体当量受控区域选择性苯酚糖基化，合成了氯化萘酚双糖苷 Gwanakoside A 及其类似物。 Gwanakoside A 对多种癌细胞和金黄色葡萄球菌菌株具有显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00573

文献信息

• Synthesis of Talosin A and B, Two Bioactive Isoflavonoid Glycosides
  作者：Zhongtao Wu、Gaoyan Lian、Biao Yu、Zhenzhong Wang、Yiwu Zhao、Wei Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090291

  日期：2010.9

  Talosin A and B, namely genistein 7‐O‐α‐L‐6‐deoxy‐talopyranoside and genistein 4′,7‐di‐O‐α‐L‐6‐deoxy‐talopyranoside, which show excellent antifungal and anti‐inflammatory activities, were synthesized concisely.

  Talosin A和B，即染料木素7‐ O ‐ α ‐ L ‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷和染料木素4′，7‐di‐ O ‐ α ‐ L ‐‐6‐脱氧塔洛吡喃糖苷，显示出优异的抗真菌和抗炎活性，简明扼要。
• Expeditious Synthesis of Gwanakoside A and the Chloronaphthol Glycoside Congeners
  作者：Yuting Cheng、Yan Xia、Ziqi Yuan、Haotian Li、Jing Wang、Yingjie Wang、Cai-Guang Yang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00573

  日期：2024.3.29

  The synthesis of gwanakoside A, a chlorinated naphthol bis-glycoside, and its analogues was achieved through stepwise chlorination and donor-equivalent controlled regioselective phenol glycosylation with glycosyl N-phenyltrifluoroacetimidates as donors. Gwanakoside A displayed considerable inhibitory effects against various cancer cells and Staphylococcus aureus strains.

  以糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯为供体，通过逐步氯化和供体当量受控区域选择性苯酚糖基化，合成了氯化萘酚双糖苷 Gwanakoside A 及其类似物。 Gwanakoside A 对多种癌细胞和金黄色葡萄球菌菌株具有显着的抑制作用。