Boc-Ser(Bzl)-Leu-OMe | 112157-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-L-Ser(Bzl)-L-Leu-Ome；Boc-Ser(Bn)-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 112157-49-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: MLKPMTJREIKXRF-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C
• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Leu-OMe 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 Boc-Leu-Gln-Ser(Bzl)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and examination of its immunological effect on the impaired T-lymphocyte transformation of a uremic patient with pneumonia.

  摘要：

  通过溶液中组装十个肽片段，随后在二甲亚砜和间甲酚的存在下，用1 M三氟甲磺酸-硫代茴香醚（摩尔比1:1）在三氟乙酸中脱保护，合成了对应于胸腺生成素II修正氨基酸序列的非四十肽。对一名患有肺炎的尿毒症患者的受损T淋巴细胞由植物凝集素（PHA）诱导的转化作用进行了测试。发现合成肽具有恢复受损PHA刺激T淋巴细胞活性的能力；最小有效浓度为1 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2016
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Boc-Ser(Bzl)-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  太阳能和可见光辅助肽偶联

  摘要：

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202011510

文献信息

• A comprehensive study of Sansalvamide A derivatives: The structure–activity relationships of 78 derivatives in two pancreatic cancer cell lines
  作者：Po-Shen Pan、Robert C. Vasko、Stephanie A. Lapera、Victoria A. Johnson、Robert P. Sellers、Chun-Chieh Lin、Chung-Mao Pan、Melinda R. Davis、Veronica C. Ardi、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.017

  日期：2009.8

  first report of their activity against two pancreatic cancer cell lines. Our results show that out of 78 compounds, three compounds are worth pursuing as leads, as they show potency of ⩾55% in both cancer cell lines. These three compounds all have a common structural motif, two consecutive d-amino acids and an N-methyl moiety. Further, of these three compounds, two are second-generation structures, indicating

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 SAn A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并
• Synthesis of (Glu34)human splenin(hSP) and examination of its immunological effect on the reduced B-lymphocytes of uremic patients.
  作者：Takashi ABIKO、Hiroshi SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.37.391

  日期：——

  [Glu34]human splenin (hSP) was synthesized in a conventional manner by assembling ten peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ration, 1 : 1) in trifluoroacetic acid in the presence of m-cresol and dimethylselenide. Finally, the deprotected peptide was incubated with dithiothreitol to reduce sulfoxide on the methionine side chain. Incubation of peripheral lymphocytes isolated from uremic patients with the synthetic [Glu<34>]hSP showed an enhancing effect on the reduced B-lymphocytes, but synthetic human thymopoietin (hTP) had no effect under the same conditions.

  [Glu34]人脾蛋白（hSP）是以传统方法合成的，先将十个肽片段组合在一起，然后在间甲酚和二甲基硒的存在下，用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比为 1:1）在三氟乙酸中进行脱保护。最后，将脱保护肽与二硫苏糖醇孵育，以还原蛋氨酸侧链上的亚砜。用合成的[Glu<34>]hSP 培养从尿毒症患者体内分离出来的外周淋巴细胞，结果显示其对减少的 B 淋巴细胞有增强作用，但合成的人胸腺生成素（hTP）在相同条件下没有作用。
• ABIKO, TAKASHI;SEKINO, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 391-396
  作者：ABIKO, TAKASHI、SEKINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——