(E)-ethyl 3-(6-(2-oxoethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 1257244-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(6-(2-oxoethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[6-(2-oxoethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1257244-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SZQCIBTVSFTUBY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 (E)-ethyl 3-(6-(2-oxoethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-ethyl 3-(6-(2-oxoethyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of indanes with four stereogenic centers via sequential Michael reaction and [3+2] cycloaddition
  作者：Pei Juan Chua、Bin Tan、Limin Yang、Xiaofei Zeng、Di Zhu、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c0cc01577f

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic sequential reaction involving Michael addition of bis(phenylsulfonyl)ethylene, in situ condensation and intramolecular nitrone [3+2] cycloaddition with a variety of aldehydes and hydroxyamines to afford a single diastereomer of indanes with four stereogenic centers in excellent yields and stereoselectivities was developed.

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。