4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-fucofuranoside | 263161-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-fucofuranoside
• CAS: 263161-67-7
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₁₀
• 分子量: 597.578
• InChiKey: RMRMQLDNCQCZHO-WEMPYVHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-fucofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到p-nitrophenyl β-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基β-d-呋喃呋喃糖苷和β-d-呋喃呋喃糖基-（1→3）-d-甘露吡喃糖的合成：用于研究β-d-半乳糖呋喃糖苷酶催化需求的改性底物

  摘要：

  摘要报道了4-硝基苯基β-d-呋喃呋喃糖苷（6）和β-d-呋喃呋喃糖基-（1→3）-d-甘露吡喃糖（10）的合成。这些化合物作为半呋喃呋喃糖苷的类似物，用于研究C-6处羟基在底物与β-d-半乳糖呋喃糖苷酶相互作用中的影响。对于岩藻呋喃糖苷的合成，2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-d-半内酯-1,4-内酯（1）是关键中间体，其在还原内酯后基团与二异戊基硼烷，异头羟基的乙酰化以及溴在C-6处的催化氢解反应产生了1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α，β-d-呋喃呋喃糖（ 4），一种用于制备呋喃呋喃糖苷的方便衍生物。在SnCl 4存在下，将化合物4糖基化，或者用4-硝基苯酚制备6，或与2,5,6-三-O-苯甲酰基-d-甘露糖-1,4-内酯（7）一起通过糖基-醛内酯方法合成二糖10。为β-d-呋喃呋喃糖苷开发的合成途径既简单又有效。通过与来自倒青霉的外切β-d-半乳糖呋喃

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00241-4
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-nitrophenyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基β-d-呋喃呋喃糖苷和β-d-呋喃呋喃糖基-（1→3）-d-甘露吡喃糖的合成：用于研究β-d-半乳糖呋喃糖苷酶催化需求的改性底物

  摘要：

  摘要报道了4-硝基苯基β-d-呋喃呋喃糖苷（6）和β-d-呋喃呋喃糖基-（1→3）-d-甘露吡喃糖（10）的合成。这些化合物作为半呋喃呋喃糖苷的类似物，用于研究C-6处羟基在底物与β-d-半乳糖呋喃糖苷酶相互作用中的影响。对于岩藻呋喃糖苷的合成，2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-d-半内酯-1,4-内酯（1）是关键中间体，其在还原内酯后基团与二异戊基硼烷，异头羟基的乙酰化以及溴在C-6处的催化氢解反应产生了1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α，β-d-呋喃呋喃糖（ 4），一种用于制备呋喃呋喃糖苷的方便衍生物。在SnCl 4存在下，将化合物4糖基化，或者用4-硝基苯酚制备6，或与2,5,6-三-O-苯甲酰基-d-甘露糖-1,4-内酯（7）一起通过糖基-醛内酯方法合成二糖10。为β-d-呋喃呋喃糖苷开发的合成途径既简单又有效。通过与来自倒青霉的外切β-d-半乳糖呋喃

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00241-4