(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-one | 1257555-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-one
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-thiophen-2-ylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 1257555-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₀OSSi
• 分子量: 276.475
• InChiKey: ULSVJBQKTSILQR-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(thien-2-yl)penta-2,4-diynyloxy)dimethylsilane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(thien-2-yl)pent-2-en-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives
  作者：Jingjin Chen、Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c0ob00344a

  日期：——

  1,5-Disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers undergo smooth desilylative isomerization to afford cis-enynones as major products with moderate stereoselectivities in the presence of a catalytic amount of KOtBu or DBU. While the isomerization reactions of their alcohol derivatives catalyzed by KOH, KOtBu or NaH take place efficiently to produce trans-enynones with high stereoselectivities. These reactions

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。