2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopyropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 142329-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopyropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-acetamido-2,2-dimethyl-6-(2-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 142329-81-5
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₃
• 分子量: 625.63
• InChiKey: ANNAERMTZGVKNS-CYSMBGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopyropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-nitrophenyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成硝基苯基寡糖，在其非还原端包含O-α-1-呋喃果糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单元

  摘要：

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90562-7
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopyropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成硝基苯基寡糖，在其非还原端包含O-α-1-呋喃果糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单元

  摘要：

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90562-7

文献信息

• US5438124A
  申请人：——

  公开号：US5438124A

  公开（公告）日：1995-08-01