2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dimethyl-1-thioxo-1H-1λ5-phosphol-1-yl)-propionic acid | 936366-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dimethyl-1-thioxo-1H-1λ5-phosphol-1-yl)-propionic acid
• CAS: 936366-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄PS
• 分子量: 331.373
• InChiKey: LNMXFQMUQOPLCN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dimethyl-1-thioxo-1H-1λ5-phosphol-1-yl)-propionic acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-3-(3,4-dimethyl-1-sulfidophosphol-1-ium-1-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  现成的氨基酸构建基，可用于合成含磷的肽

  摘要：

  磷酸根阴离子在被保护的3-碘丙氨酸上的亲核取代导致形成具有附加的磷酸的氨基酸，且产率极高。保护基的操纵导致适于合成含磷酸多肽的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.102
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 咪唑 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 碘 、 lithium 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dimethyl-1-thioxo-1H-1λ5-phosphol-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  现成的氨基酸构建基，可用于合成含磷的肽

  摘要：

  磷酸根阴离子在被保护的3-碘丙氨酸上的亲核取代导致形成具有附加的磷酸的氨基酸，且产率极高。保护基的操纵导致适于合成含磷酸多肽的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.102