3-氯乙酰胺乙基吲哚 | 52191-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯乙酰胺乙基吲哚
• 中文别名: 色胺,N-氯乙酰基-；2-氯-N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；2-Chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 52191-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD00120131
• 分子量: 236.701
• InChiKey: VUOXPQXFKCXXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  511.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯乙酰胺乙基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,11bR)-2-((4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ipecac和Alangium生物碱的生物活性2-氮杂-类似物的合成

  摘要：

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000230
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氯乙酰胺乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮杂合类似物作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的分子建模、合成和体外评价

  摘要：

  摘要 肥胖是一种多因素代谢紊乱，在世界范围内以惊人的速度增长。在肥胖管理探索的众多目标中，抑制胰脂肪酶（PL）被认为是有前途的方法之一。奥利司他是唯一被批准用于长期治疗肥胖症的 PL 抑制药物。然而，据报道其具有肝毒性和肾毒性。因此，通过 PL 抑制发挥作用的新型候选药物被认为是当前的需要。基于这一目标，一系列喹唑啉酮杂合类似物已被合成、表征并评估其 PL 抑制潜力。理化性质和毒性参数表明这些参数对于筛选的类似物来说处于可接受的范围内。在合成的类似物中，QH-25 具有潜在的 PL 抑制作用 (IC 50 = 16.99 ± 0.54 µM)。此外，酶抑制研究表明存在可逆的竞争性抑制。这些类似物的分子对接与体外结果一致，其中获得的MolDock评分与其抑制活性显着相关（Pearson's r = 0.6629）。为了进一步证实QH-25-PL复合物在动态环境中的稳定性，进行了分子动力学研究（100

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2144456

文献信息

• Synthesis of fused bicyclic glutarimides
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yi Chen、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01198-0

  日期：2003.9

  We describe an efficient route towards the synthesis of fused bicyclic glutarimides using facile [3+3] reaction of α-sulfonylacetamides with different α,β-unsaturated esters as the key step. Intramolecular cyclization of 4-substituted 3-sulfonylglutarimide to form 5,6-, 6,6- or 6,7-fused bicyclic glutarimides was accomplished via alkylation, oxidative cyclization or ring-closing metathesis in modest

  我们描述了使用α-磺酰基乙酰胺与不同的α，β-不饱和酯的简便[3 + 3]反应作为合成稠合双环戊二酰亚胺的有效途径的关键步骤。通过烷基化，氧化环化或闭环复分解以适度的产率完成4-取代的3-磺酰基戊二酰亚胺的分子内环化以形成5,6-，6,6-或6,7-稠合的双环戊二酰亚胺。
• Regioselective Reduction of N-Alkyl-3-sulfonyl Glutarimide. Formal Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Homobaclofen
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.3987/com-02-9626

  日期：——

  hydroxypiperidinones which werefurther dehydrated to two pyridin-2-ones in the presence of boron trifluoride etherate. Cycloaddition and regioselective reduction were combined to synthesize 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and homobaclofen.

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。
• 8-氨基喹啉-松果体素杂联体及其药物组合物
  申请人：中山大学

  公开号：CN105906608B

  公开（公告）日：2018-10-19

  8‑氨基喹啉‑松果体素杂联体及其药物组合物。本发明涉及合成的8‑氨基喹啉‑松果体素杂联体，具有式（Ⅰ）的结构式，这些化合物一方面可以选择性螯合铜离子；另一方面，发挥良好的神经神经元保护作用，改善AD的症状。本发明还涉及包含该杂联体或其药学上可接受的盐的药物组合物或神经元保护剂。本发明还涉及该杂联体的制药用途。式（Ⅰ）。
• Reaction of different α-sulfonyl acetamides with methyl acrylate
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00475-1

  日期：2002.6

  The base-induced tandem-coupling/cyclization reactions of various α-sulfonyl acetamide derivatives A with methyl acrylate differentiated between two different pathways to form α-sulfonyl analogs of glutarimides B and 2-hydroxycyclohexenecarboxylic acid derivatives C in different ratios. The reaction of α-sulfonyl acetamide dianion with methyl acrylate depended on three factors: the stability of the

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。
• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004013130A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): which can be used in the treatment of diseases associated with histone deacetylase enzymatic activity.

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。