(2R,3S,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-oxo-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl-4-d diacetate | 1332590-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-oxo-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl-4-d diacetate
• CAS: 1332590-10-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₉
• 分子量: 381.343
• InChiKey: GSDYTSAVLRTKRJ-XBCJUXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-oxo-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl-4-d diacetate 在 硼氘化钠 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 water-d2 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl α-D-[2-(2)H,3-(2)H]galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏柠檬酸杆菌MelAα-半乳糖苷酶的机制评价：氧化是限速的4族糖基水解酶

  摘要：

  来自弗氏柠檬酸杆菌的MelA基因已编码并在大肠杆菌中表达，该基因编码糖基水解酶家族4（GH4）α-半乳糖苷酶。重组酶通过氧化还原消除机制（包括C-3处的羟基氧化和C-1–C-2键之间的苯酚消除）来催化苯基α-半乳糖苷的水解，从而生成酶结合的糖中间体。为了获得最佳活性，MelA酶需要两个辅因子NAD +和Mn 2+，并需要添加还原剂（例如巯基乙醇）。划定此GH4酶作用的机制，我们测量的离去基团的效果，和所导出的β LG上的值V和V / K与零是无法区分的（分别为-0.01±0.02和0.02±0.04）。测量了弱活化的底物苯基α- d-吡喃半乳糖苷的氘动力学同位素效应（KIEs），其中同位素取代在C-1，C-2或C-3处并入。对于1-2 H，2- 2 H和3- 2 H同位素底物，分别在V上测得的KIE为1.06±0.07、0.91±0.04和1.02±0.06 。V / K上的对应值分别为1

  DOI：

  10.1021/bi101808h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 乙醛 、 亚硝酰氯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-oxo-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl-4-d diacetate
  参考文献：
  名称：

  弗氏柠檬酸杆菌MelAα-半乳糖苷酶的机制评价：氧化是限速的4族糖基水解酶

  摘要：

  来自弗氏柠檬酸杆菌的MelA基因已编码并在大肠杆菌中表达，该基因编码糖基水解酶家族4（GH4）α-半乳糖苷酶。重组酶通过氧化还原消除机制（包括C-3处的羟基氧化和C-1–C-2键之间的苯酚消除）来催化苯基α-半乳糖苷的水解，从而生成酶结合的糖中间体。为了获得最佳活性，MelA酶需要两个辅因子NAD +和Mn 2+，并需要添加还原剂（例如巯基乙醇）。划定此GH4酶作用的机制，我们测量的离去基团的效果，和所导出的β LG上的值V和V / K与零是无法区分的（分别为-0.01±0.02和0.02±0.04）。测量了弱活化的底物苯基α- d-吡喃半乳糖苷的氘动力学同位素效应（KIEs），其中同位素取代在C-1，C-2或C-3处并入。对于1-2 H，2- 2 H和3- 2 H同位素底物，分别在V上测得的KIE为1.06±0.07、0.91±0.04和1.02±0.06 。V / K上的对应值分别为1

  DOI：

  10.1021/bi101808h