1,1,-diethoxydec-3-yne | 138450-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,-diethoxydec-3-yne
• 英文别名: 1,1-Diethoxydec-3-yne
• CAS: 138450-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: BHENSZXNJOFOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,-diethoxydec-3-yne 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-decynal
  参考文献：
  名称：

  使用环氧氰醇的水解诱导内酯化级联反应合成 3'-脱氧核糖内酯

  摘要：

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701152
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到1,1,-diethoxydec-3-yne
  参考文献：
  名称：

  使用环氧氰醇的水解诱导内酯化级联反应合成 3'-脱氧核糖内酯

  摘要：

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701152

文献信息

• Asymmetric allylborations of 3-decynal dicobalt hexacarbonyl: cobalt induced reversal of enantioselectivity and applications to highly diastereoselective intramolecular pauson-khand reactions
  作者：William R. Roush、Jae Chan Park

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80148-y

  日期：1991.10

  stereochemically defined 1,6-enyne dicobalt hexacarbonyl complexes (12, 13) that undergo highly diastereoselective intramolecular Pauson-Khand cyclizations to bicyclooctenones 14 and 15 (90% e.e. for 15). The mechanistically significant reversal of enantioselectivity in the allylborations of 10 compared to the parent 3-decynal 5 is also reported.

  3-癸二乙基二羰基二羰基（10）的对映选择性巴豆基硼酸酯为立体化学定义的1,6-烯炔二乙基六羰基复合物（12、13）提供了一条非常便捷的途径，该化合物经历了高度非对映选择性的分子内Pauson-Khand环化成双环辛烯酮14和15（90％） ee 15）。还报道了与母体3-癸醛5相比，烯丙基硼化10中的对映选择性的机械上显着的逆转。