[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone | 1256339-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1256339-07-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: WKBOLEFXYXWMJR-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以85%的产率得到(1R,2R,3R)-5-(benzyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(benzyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-phenylpentan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Leiocarpin C和（+）-Goniodiol

  摘要：

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257858

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol
  作者：J. Yadav、V. Krishna、A. Srilatha、R. Somaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1257858

  日期：2010.9

  Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification

  已以高度立体选择性的方式完成了苯乙烯基内酯，徕卡蛋白酶C和（+）-goniodiol的总合成。这些合成过程涉及的关键步骤是Chan炔烃还原，Sharpless不对称二羟基化，Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，芳基格利雅反应，硼氢化，立体选择性烷氧基定向酮还原，立体选择性1,3-抗烯丙基化，通过臭氧分解进行酯化和分子内内酯化。 苯乙烯基内酯-二羟基化-烯化-硼氢化-1,3-抗烯丙基化-臭氧分解