6-(2'-aminophenyl)-12-oxo-11H-12,13-dihydoquinolino[4,3-a]carbazole | 1256608-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2'-aminophenyl)-12-oxo-11H-12,13-dihydoquinolino[4,3-a]carbazole
• 英文别名: 6-(2-Aminophenyl)-11,13-dihydroindolo[2,3-i]phenanthridin-12-one
• CAS: 1256608-92-0
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O
• 分子量: 375.429
• InChiKey: JUZOHSWEZKGBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(2'-nitrophenyl)-1-ethoxycarbonyl-9H-carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 以0.7%的产率得到15-ethoxy-5H,14H-indolo[2,3-c]quinolino[4,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new penta- and heptacyclic indolo- and quinolinocarbazole ring systems obtained via Pd0 catalysed reductive N-heteroannulation

  摘要：

  以四元分子缩合反应和 Pd/C 催化剂-H2-介导的还原性 N-异环化反应为关键步骤，找到了一条合成一些新的五环和七环吲哚 (12)、喹啉 (13) 和吲哚喹啉咔唑 (11) 衍生物的简短路线。为了帮助理解实验结果，我们进行了 HF-DFT (B3LYP) 能量曲线和 NMR 计算。制备并筛选了 N-烷基化吲哚喹啉咔唑（16b、17a、17b 和 18），主要针对一些癌症（G-四联体、DNA、拓扑异构酶 I）和中枢神经系统相关（激酶）靶标。生物学结果表明，13 是一种有效的 CDK-5 和 GSK-3β 激酶抑制剂，而二氨基或三氨基丙基取代的吲哚喹啉咔唑 17b 或 18 则分别针对 DNA 双链或端粒 G-四链结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00149j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new penta- and heptacyclic indolo- and quinolinocarbazole ring systems obtained via Pd0 catalysed reductive N-heteroannulation
  作者：Marie Laronze-Cochard、Fabien Cochard、Etienne Daras、Amélie Lansiaux、Bertrand Brassart、Enguerran Vanquelef、Elise Prost、Jean-Marc Nuzillard、Brigitte Baldeyrou、Jean-François Goosens、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Jean-François Riou、Eric Henon、Janos Sapi

  DOI：10.1039/c0ob00149j

  日期：——

  A short route, involving a tetramolecular condensation reaction and a Pd/C catalyst–H2-mediated reductive N-heteroannulation as the key-steps, has been found for the synthesis of some new penta- and heptacyclic indolo- (12), quinolino- (13) and indoloquinolinocarbazole (11) derivatives. HF-DFT (B3LYP) energy profiles and NMR calculations were carried out to help in the understanding of the experimental results. N-Alkylated indoloquinolinocarbazoles (16b, 17a, 17b and 18) were prepared and screened essentially toward some cancer-(G-quadruplex, DNA, topoisomerase I) and CNS-related (kinases) targets. Biological results evidenced 13 as a potent CDK-5 and GSK-3β kinases inhibitor, while di- or triaminopropyl-substituted indoloquinolinocarbazoles 17b or 18 targeted rather DNA-duplex or telomeric G-quadruplex structures, respectively.

  以四元分子缩合反应和 Pd/C 催化剂-H2-介导的还原性 N-异环化反应为关键步骤，找到了一条合成一些新的五环和七环吲哚 (12)、喹啉 (13) 和吲哚喹啉咔唑 (11) 衍生物的简短路线。为了帮助理解实验结果，我们进行了 HF-DFT (B3LYP) 能量曲线和 NMR 计算。制备并筛选了 N-烷基化吲哚喹啉咔唑（16b、17a、17b 和 18），主要针对一些癌症（G-四联体、DNA、拓扑异构酶 I）和中枢神经系统相关（激酶）靶标。生物学结果表明，13 是一种有效的 CDK-5 和 GSK-3β 激酶抑制剂，而二氨基或三氨基丙基取代的吲哚喹啉咔唑 17b 或 18 则分别针对 DNA 双链或端粒 G-四链结构。