allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 1253793-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Xyl(a)-O-allyl；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1253793-25-7
• 化学式: C₄₉H₅₄O₉
• 分子量: 786.962
• InChiKey: DFAOTIATYULIGS-DDTNVQASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 、 prop-1-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以35 mg的产率得到allyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有两个阶段的烯丙基糖基供体活化的简便糖基化策略。在弗氏志贺氏菌血清型Y O抗原的简明合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。

  DOI：

  10.1039/c002865g

文献信息

• Facile glycosylation strategy with two-stage activation of allyl glycosyl donors. Application to concise synthesis of Shigella flexneri serotype Y O-antigen
  作者：Yun Wang、Xin Zhang、Pengfei Wang

  DOI：10.1039/c002865g

  日期：——

  NIS/TfOH achieves high yields in glycosidic bond construction at room temperature. The efficacy and efficiency of this approach in carbohydrate synthesis is demonstrated in the concise synthesis of the fully protected Shigella flexneri serotype Y O-antigen.

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。