methyl (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1610692-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1610692-93-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₃
• 分子量: 428.391
• InChiKey: JURAQWKIILWYDN-JSFLQGSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.8 mg的产率得到α-D-glucopyranosyl-(1→5)-sodium (methyl 3-deoxy-α-D-manno-2-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  对应于不动杆菌内核片段的 3-脱氧-α-d-甘露酸和 d-甘油-α-d-talo-oct-2-超声酸 (Kdo/Ko) 的 α-d-葡萄糖基取代甲基糖苷的合成脂多糖。

  摘要：

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对应于不动杆菌内核片段的 3-脱氧-α-d-甘露酸和 d-甘油-α-d-talo-oct-2-超声酸 (Kdo/Ko) 的 α-d-葡萄糖基取代甲基糖苷的合成脂多糖。

  摘要：

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.004