4-ethyl-2-(2-ethylphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1609459-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyl-2-(2-ethylphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4-Ethyl-2-(2-ethylphenyl)benzotriazole
• CAS: 1609459-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: RWIKXYHVWYVTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2.2'-Diaethyl-azobenzol 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 以64%的产率得到4-ethyl-2-(2-ethylphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃

  摘要：

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01706

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-benzotrizoles from Azobenzenes and <i>N</i>-Sulfonyl Azides through Sequential Rhodium-Catalyzed Amidation and Oxidation in One Pot
  作者：Taekyu Ryu、Jiae Min、Wonseok Choi、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol501250t

  日期：2014.6.6

  An efficient synthetic method of 2-aryl-2H-benzotriazoles from nonprefunctionalized azobenzenes and N-sulfonyl azides via sequential Rh-catalyzed amidation (C-N bond formation) and oxidation (N-N bond formation) with PhI(OAc)(2) in one pot is reported.