4-({3-chloro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]phenyl}amino)-7-[(2E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-enyl]quinoline-3-carbonitrile | 1105030-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-({3-chloro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]phenyl}amino)-7-[(2E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-enyl]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1105030-49-6
• 化学式: C₂₉H₃₀ClN₇S
• 分子量: 544.123
• InChiKey: ONLYPNIRRAQPCO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-({3-chloro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]phenyl}-amino)-7-[(1E)-3-hydroxyprop-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile 、 1-(but-3-enyl)-4-methylpiperazine 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-({3-chloro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]phenyl}amino)-7-[(1Z)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile 、 4-({3-chloro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]phenyl}-amino)-7-[(1E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-1-enyl]quinoline-3-carbonitrile 、 4-({3-chloro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]phenyl}amino)-7-[(2E)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-enyl]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-(E)-alkenyl-4-amino-3-quinolinecarbonitriles via Pd-mediated Heck, Stille, and Suzuki reactions

  摘要：

  A regio- and stereoselective synthesis of 7-(E)-alkenyl-4-amino-3-quinolinecarbonitriles via Pd-mediated coupling reactions was developed. The comparison and optimization of stereoselectivity of the Heck, Stille, and Suzuki reactions of 7-bromo or 7-triflate-3-quinolinecarbonitrile are described. Compound 7 and 10 were potent inhibitors of Src kinase and Raf/Mek activity, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.063