3-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 108832-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 108832-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: AFWJOCDSJDSUSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  SnCl4催化吲哚-3-甲醛肟环化合成11H-吲哚[3,2-c]喹啉

  摘要：

  开发了一种通过 SnCl4 催化 2-芳基吲哚-3-甲醛 O-乙酰肟分子内亲电胺化合成 11H-吲哚并[3,2-c] 喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2697-7

文献信息

• Triflic acid-mediated N-heteroannulation of β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles: a facile synthesis of 4-amino-2-(methylthio)quinolines
  作者：Debashruti Bandyopadhyay、Annaram Thirupathi、Divya Radhakrishnan、Adyasha Panigrahi、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d1ob01151k

  日期：——

  Various functionalised 4-amino-2-(methylthio)quinolines are synthesised through triflic acid-mediated N-heteroannulation of α-functionalized-β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles for the first time. The N-heteroannulation process is highly chemoselective and has mild reaction conditions. However, this process fails in the absence of the β-methylthio group in the acrylonitriles. In addition, a new

  首次通过三氟甲磺酸介导的α-功能化-β-苯胺基-β-(甲硫基)丙烯腈的N-杂环化合成了各种功能化的4-氨基-2-(甲硫基)喹啉。N-杂环化过程具有高度的化学选择性并且具有温和的反应条件。然而，该方法在丙烯腈中不存在 β-甲硫基的情况下失败。此外，还证明了一种新的双 N-杂环化工艺可以从非杂环前体合成吲哚[3,2- c ]喹啉。天然产物异隐脑油由无环前体分四步合成。