2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 76195-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 76195-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD05181003
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QIMWZVMNUAWWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  491.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  SnCl4催化吲哚-3-甲醛肟环化合成11H-吲哚[3,2-c]喹啉

  摘要：

  开发了一种通过 SnCl4 催化 2-芳基吲哚-3-甲醛 O-乙酰肟分子内亲电胺化合成 11H-吲哚并[3,2-c] 喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2697-7
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides

  摘要：

  A new, general route to the benz[5,6]azepino[4,3-b]indole ring system has been developed via the 1.7-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formyl indole derivatives. The intermediacy of azomethine ylides vas shown by the trapping of the proposed alpha, beta: gamma, delta-conjugated dipole with N-phenylmaleimide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.127

文献信息

• 一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110028437B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种微波促进制备2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物的方法，制备方法为：苯胺类化合物、丙烯醛和溴代苯类化合物，以有机溶剂为反应介质，在强碱的催化下，在微波的促进下充分反应，制得相应产物，产物通过后处理制得2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物；有机溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺（DMF），的强碱为硼氢化钠（NaBH4），本发明原料简便易得，制备条件温和；反应用微波促进，绿色环保无污染；反应在常压、较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂DMF和水互溶，所用的催化剂无毒，完全无需后处理；催化体系适应性广，所得产物在医药合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
• Anti-cancer, anti-oxidant and molecular docking studies of thiosemicarbazone indole-based derivatives
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi-Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Jahan B. Ghasemi、Saghi Sepehri、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03765-9

  日期：2019.5

  Based on the structural elements of bioactive 3-substituted indoles, a new series of indole–thiosemicarbazone hybrid derivatives were designed, synthesized, and well-characterized using different spectral techniques. The intended scaffolds were screened for their in vitro anti-proliferative activities against breast cancer (MCF-7), lung cancer (A-549), and liver cancer (Hep-G2) cell lines, as well as their anti-oxidant properties. Cytotoxicity studies revealed that compound 6n was the most potent, at least threefold more potent than the commercially available reference drug etoposide, against A-549. In addition, morphological analysis by the acridine orange/ethidium bromide double staining test and flow cytometry analysis confirmed induction of apoptosis in the A-549 cells by compound 6n. In order to validate the experimental results, molecular studies were performed to achieve the possible binding interactions of the most potent compound (6n) and colchicine with tubulin as well as ANP with ATPase domain of topoisomerase IIα active sites. Moreover, the radical scavenging potential of the final derivatives was found to be excellent with the range of 0.015–0.630 µM, comparable to the standard ascorbic acid (0.655 µM).

  基于生物活性3-取代吲哚的结构元素，设计、合成了新一系列吲哚-缩氨硫脲杂化衍生物，并利用不同光谱技术对其进行了很好的表征。对这些预期的支架结构进行了体外抗增殖活性筛选，针对乳腺癌（MCF-7）、肺癌（A-549）和肝癌（Hep-G2）细胞系，以及它们的抗氧化性能。细胞毒性研究表明，化合物6n对A-549的活性最强，至少是市售参考药物依托泊苷的三倍。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭双重染色试验和流式细胞术分析，确认化合物6n诱导A-549细胞凋亡。为了验证实验结果，进行了分子研究，以实现最强化合物（6n）和秋水仙碱与微管蛋白的可能结合相互作用，以及ANP与拓扑异构酶IIα的ATP酶域活性位点的相互作用。此外，最终衍生物的自由基清除潜力非常出色，范围为0.015-0.630 µM，与标准抗坏血酸（0.655 µM）相当。
• Access to Polycyclic Sulfonyl Indolines via Fe(II)-Catalyzed or UV-Driven Formal [2 + 2 + 1] Cyclization Reactions of N-((1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO₃
  作者：Lin Lu、Chenguang Luo、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00573

  日期：2019.4.19

  A variety of structurally novel polycyclic sulfonyl indolines have been synthesized via FeCl2-catalyzed or UV-driven intramolecular formal [2 + 2 + 1] dearomatizing cyclization reactions of N-(1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO3 in an aqueous medium. The reactions involve the formation of one C–C bond and two C–S bonds in a single step.

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。
• Design and Synthesis of Novel Cytotoxic Indole‐Thiosemicarbazone Derivatives: Biological Evaluation and Docking Study
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi‐Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Mina Saeedi、Jahan B Ghasemi、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/cbdv.201800470

  日期：2019.4

  In this work, two novel series of indole‐thiosemicarbazone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity against MCF‐7, A‐549, and Hep‐G2 cell lines in comparison to etoposide and colchicine as the reference drugs. Generally, the synthesized compounds showed better cytotoxicity towards A‐549 and Hep‐G2 than MCF‐7. Among them, (2E)‐2‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐indo

  在这项工作中，与作为参考药物的依托泊苷和秋水仙碱相比，设计、合成了两个新系列的吲哚-缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们对 MCF-7、A-549 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒活性。一般来说，合成的化合物对 A-549 和 Hep-G2 显示出比 MCF-7 更好的细胞毒性。其中，(2E)-2-[2-(4-氯苯基)-1H-吲哚-3-基]亚甲基}-N-(4-甲氧基苯基)肼碳硫酰胺(8l)被发现是最有效的化合物A-549 和 Hep-G2，至少比依托泊苷强三倍。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态学分析表明，化合物8l诱导A-549细胞凋亡。而且，
• Preparation of some novel imidazopyridine derivatives of indole as anticancer agents: one-pot multicomponent synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Zohreh Bakherad、Maliheh Safavi、Saghi Sepehri、Afshin Fassihi、Hojjat Sadeghi-Aliabadi、Mohammad Bakherad、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Lotfollah Saghaie、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03915-z

  日期：2019.10

  A series of novel imidazopyridine derivatives of indole has been synthesized. All the synthesized derivatives were evaluated for their antiproliferative activity against A-549, T-47D, Hep-G2 and MCF-7 human cancer cell lines. The results demonstrated that some of these derivatives exhibited moderate to excellent cytotoxic activities. Compounds 7a having a cyclohexyl ring substituted to the second amine

  合成了一系列新的吲哚咪唑并吡啶衍生物。评价所有合成的衍生物对A-549，T-47D，Hep-G2和MCF-7人癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，这些衍生物中的一些表现出中等至优异的细胞毒性活性。具有在C 2吲哚环的咪唑并吡啶基部分的第二胺和苯基环上取代的环己基环的化合物 7a 和 在同一位置具有 对 甲基苯环的 7f ， 对具有IC 50的A-594细胞系表现出最高的活性分别为11.48μM和10.66μM。结果表明化合物 7a 和 7f 与依托泊苷相比，对癌细胞系的细胞毒性更高。此外，化合物 7d 和 7j 对Hep-G2的活性最高，相当于依托泊苷为标准药物。同样，大多数化合物对T-47D和MCF-7细胞系也没有活性。通过cr啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态分析表明，化合物 7a 和 7f 诱导了A-549细胞的凋亡。此外，合成化合物的计算机和体外结果显示出良好的相关性。 7a