2(A)-O-benzyl-3(B)-O-acetyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin | 1223439-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(A)-O-benzyl-3(B)-O-acetyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,41,42,43,44,45,46,47,48,49-dodecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-39-phenylmethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-40-yl] acetate
• CAS: 1223439-43-7
• 化学式: C₇₀H₁₁₆O₃₆
• 分子量: 1533.67
• InChiKey: COERLHRIHOEYFK-DCBUKTJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(A)-O-benzyl-3(B)-hydroxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2(A)-O-benzyl-3(B)-O-acetyl-per-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 促进全甲基化 β-环糊精的二级边缘区域选择性去甲基化：机械建议

  摘要：

  二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 可促进全甲基化 P-环糊精的 2 A - 和 3 B - 位的二级边缘区域选择性双-脱-O-甲基化。该结果与全苄基化环糊精的选择性双-脱-O-苄基化形成对比，其中区域选择性脱保护发生在初级边缘。为了深入了解这种显着对比行为的机制，合成了两种相应的在 2 位或 3 位具有醇功能的全甲基化环糊精。3-位醇的环糊精与DIBAL-H反应得到2A，3B-二醇，而2-位醇的环糊精不反应。这一观察结果使我们能够提出一种去甲基化反应的机制，该机制涉及每个去甲基化步骤两分子铝试剂，与之前关于脱苄反应的假设一致。第二个去甲基化步骤似乎比第一个更快，铝的配位现在是一个分子内过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901230