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5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-8-(α-ethoxycarbonylethyl)adenosine | 101904-35-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-8-(α-ethoxycarbonylethyl)adenosine
英文别名
——
5'-O-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-8-(α-ethoxycarbonylethyl)adenosine化学式
CAS
101904-35-2;101904-45-4
化学式
C20H27N5O7
mdl
——
分子量
449.464
InChiKey
JVBMCFNHLHWDAW-MFHXWPCPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.06
  • 重原子数:
    32.0
  • 可旋转键数:
    6.0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.65
  • 拓扑面积:
    149.91
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    12.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.
    摘要:
    介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2',3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理,可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物(1)。对 1 进行水解脱羧,然后进行脱乙酰基反应,可得到高产率的 8-甲基腺苷(2)。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化,然后进行水解脱羧,可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合,可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化,而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。
    DOI:
    10.1248/cpb.33.3263
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.
    摘要:
    介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2',3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理,可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物(1)。对 1 进行水解脱羧,然后进行脱乙酰基反应,可得到高产率的 8-甲基腺苷(2)。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化,然后进行水解脱羧,可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合,可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化,而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。
    DOI:
    10.1248/cpb.33.3263
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