名称:
Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.
摘要:
介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2',3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理,可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物(1)。对 1 进行水解脱羧,然后进行脱乙酰基反应,可得到高产率的 8-甲基腺苷(2)。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化,然后进行水解脱羧,可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合,可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化,而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。