ethyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 175876-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 175876-83-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅S
• 分子量: 492.636
• InChiKey: VOKLKUJANJVLMW-HKFGVEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver silicate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 359.67h， 生成 {5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与27型肺炎链球菌相关的丙酮酸化四糖5-氨基戊基糖苷的高效收敛嵌段合成

  摘要：

  描述了5-氨基戊基糖苷四糖2 0（肺炎链球菌27型免疫优势荚膜多糖的重复单元）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01093-9

文献信息

• β-<scp>l</scp>-Rhamnosylation and β-<scp>d</scp>-Mannosylation Mediated by 4-<i>O</i>-Ester Groups in a Weakly Nucleophilic Environment
  作者：Yongliang Zhang、Changsheng Chen、Yongtao Gao、Min Yang、Zehuan He、Bangzhi Zhang、Guofeng Gu、Bencan Tang、Feng Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02566

  日期：2023.10.6

  eq-4-O-Acyl group directed β-rhamnosylation and β-mannosylation are achieved in a carborane or BARF anion formed weakly nucleophilic environment with the assistance of a 2,3-orthocarbonate group. The 4-O-acyl group plays a critical role in directing the β-selectivity, and the weakly coordinating anion is essential to amplify this direction. The orthocarbonate group could be readily removed with 1,3-propanediol

  eq -4- O -酰基定向的β-鼠李糖基化和β-甘露糖基化是在碳硼烷或BARF阴离子形成的弱亲核环境中在2,3-原碳酸酯基团的帮助下实现的。4- O-酰基在引导β-选择性方面起着关键作用，而弱配位阴离子对于放大该方向至关重要。在 BF 3 ·Et 2 O存在下，原碳酸酯基团可以很容易地用 1,3-丙二醇去除。
• Douglas, Nina L.; Ley, Steven V.; Luecking, Ulrich, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 51 - 66
  作者：Douglas, Nina L.、Ley, Steven V.、Luecking, Ulrich、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the Dual Functions of Distal Acyl Group Direction in Various Nucleophilic Environments
  作者：Yongtao Gao、Wenjie Chen、Juan Zhao、Min Yang、Yongliang Zhang、Changsheng Chen、Linbin Yao、Jiayuan Xu、Fei Wang、Bangzhi Zhang、Guofeng Gu、Bencan Tang、Feng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02397

  日期：2024.2.16