cis-cyclohex-4-ene-1,2-diylbis(methylene) diacetate | 954148-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-cyclohex-4-ene-1,2-diylbis(methylene) diacetate
• 英文别名: cis-1,2-Diacetoxymethylcyclohex-4-ene；[(1S,6R)-6-(acetyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 954148-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: UXTXISBRNRVIED-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-cyclohex-4-ene-1,2-diylbis(methylene) diacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 混旋樟脑磺酸 、 lipase from porcine pancreas type II 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.91h， 生成 (3aS,4S,7aR)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  六氢-4 H-呋喃喃醇（一种HIV-1蛋白酶抑制剂的高亲和力配体）的对映选择性酶促不对称化途径

  摘要：

  对映选择性合成（3a S，4 S，7a R）-六氢-4 H-呋喃[2,3 - b ]吡喃-4-醇，一种对多种有效HIV-1蛋白酶抑制剂具有高亲和力的非肽配体描述。的关键步骤涉及的高度对映体选择性酶desymmetrization内消旋-二乙酸根，一个高效transacetalization，和一个高度非对映还原酮。该途径适合于使用容易获得的起始原料进行大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.010
• 作为产物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 cis-cyclohex-4-ene-1,2-diylbis(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolysis of cis -1,2-diacetoxycycloalkanedimethanols:enzymatic preparation of chiral building blocks from prochiral meso -substrates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94782-8

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (-)-Alloyohimbane and (-)-Yohimbane by an Efficient Enzymatic Desymmetrization Process
  作者：Arun K. Ghosh、Anindya Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.201601171

  日期：2016.12

  Enantioselective syntheses of (-)-alloyohimbane and (-)-yohimbane was accomplished in a convergent manner. The key step involved a modified mild protocol for the enantioselective enzymatic desymmetrization of meso-diacetate. The protocol provided convenient access to an optically active monoacetate in multi-gram scale in high enantiomeric purity. This monoacetate was converted to (-)-alloyohimbane

  (-)-alloyohimbane 和 (-)-yohimbane 的对映选择性合成以收敛的方式完成。关键步骤涉及用于内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化的改良温和方案。该协议提供了对高对映体纯度的多克级光学活性单乙酸酯的便捷访问。该单乙酸酯被转化为(-)-alloyohimbane。衍生醛的还原胺化导致异构化，产生反式产物，并允许合成 (-)-育亨宾。
• Prodrugs of herpes TK inhibitors
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05663175A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Certain prodrugs such as ##STR1## are useful in the inhibition of herpes virus thymidine kinase, the prevention or treatment of recurrent infection by herpes virus, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing or treating recurrent infection by herpes virus are also described.

  某些前药，如##STR1##，在抑制疱疹病毒胸苷激酶、预防或治疗疱疹病毒复发感染方面具有用处，无论是作为化合物、药用盐、药用成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防或治疗疱疹病毒复发感染的方法。
• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。
• Structure-Based Design of Highly Potent HIV-1 Protease Inhibitors Containing New Tricyclic Ring P2-Ligands: Design, Synthesis, Biological, and X-ray Structural Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Satish Kovela、Heather L. Osswald、Masayuki Amano、Manabu Aoki、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00202

  日期：2020.5.14

  design, synthesis, and biological evaluation of a series of highly potent HIV-1 protease inhibitors containing stereochemically defined and unprecedented tricyclic furanofuran derivatives as P2 ligands in combination with a variety of sulfonamide derivatives as P2' ligands. These inhibitors were designed to enhance the ligand-backbone binding and van der Waals interactions in the protease active site

  我们在这里描述了一系列高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂包含立体化学定义和前所未有的三环呋喃衍生物作为 P2 配体，并结合各种磺胺衍生物作为 P2' 配体。这些抑制剂旨在增强蛋白酶活性位点中的配体-主链结合和范德华力相互作用。许多包含新 P2 配体（氨基苯并噻唑作为 P2' 配体和二氟苯甲基作为 P1 配体）的抑制剂显示出非常有效的酶抑制效力，并且还显示出针对一组高度多重耐药 HIV-1 变体的出色抗病毒活性。使用 meso-1 的酶促去对称化，以光学活性形式有效合成了三环 P2 配体，2-(二羟甲基)环己-4-烯作为关键步骤。我们确定了抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构。这些结构揭示了与 HIV-1 蛋白酶主链原子的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子见解。
• [EN] TRICYCLIC P2-LIGAND CONTAINING POTENT HIV-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS DE LA PROTÉASE DU VIH CONTENANT UN LIGAND P2 TRICYCLIQUE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2021188191A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (I), and methods of treating an HIV infection comprising administering an effective amount of one or more compounds of formula (I), or a pharmaceutical composition comprising same.

  式(I)的化合物，包含式(I)化合物的药物组合物，以及治疗HIV感染的方法，包括给予有效量的一种或多种式(I)化合物，或包含同样化合物的药物组合物。