(5-chloro-3-phenyl-1H-2-indolyl)(phenyl)methanone | 36004-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-3-phenyl-1H-2-indolyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone；(5-chloro-3-phenyl-indol-2-yl)-phenyl-methanone
• CAS: 36004-55-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: GQFGHGBGOGNNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-3-phenyl-1H-2-indolyl)(phenyl)methanone 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到1-(5-chloro-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性丙二烯的有机催化对映选择性合成：吲哚亚胺甲基甲烷的远程不对称1,8-加成。

  摘要：

  公开了手性四取代的烯丙基的有机催化对映体合成。借助合适的手性磷酸催化剂，一系列外消旋的吲哚取代的炔丙醇与亲核试剂反应，可以有效地获得一系列具有高对映选择性的对映体富集的烯。对照实验提出了一种机制，该机制涉及通过双功能过渡态对原位生成的吲哚亚胺甲基化进行远程不对称1,8加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202006137
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (5-chloro-3-phenyl-1H-2-indolyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成酰吲哚的间断海恩斯重排方法

  摘要：

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc04144a

文献信息

• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• α-Hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent in interrupted Heyns/Amadori rearrangement: regioselective synthesis of substituted C2- and C3-acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• Reaction of Diphenacylanilines with 2-Aminobenzophenone: An Abnormal Friedlander Reaction Yielding Indoles
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627524

  日期：2013.4.18

  This article describes an abnormal Friedlander reaction between diphenacylaniline and 2-aminobenzophenone in the presence of a catalytic amount of (+/-)-camphorsulfonic acid yielding 2-aroyl-3-arylindoles in quantitative yield.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.