1-[(4S,5R)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutanan-1-one | 1252662-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutanan-1-one
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1252662-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: OSXALZCEQKMYPI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutanan-1-one 在 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-6-hydroxy-2,8-dimethylnonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯酮转化为对映异构纯 -羟基酮或 1,3-二醇 - 溴化钐 (II) 还原保护的 ,-二羟基酮

  摘要：

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000279
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-dihydroxy-2,8-dimethylnonan-4-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-[(4S,5R)-5-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbutanan-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯酮转化为对映异构纯 -羟基酮或 1,3-二醇 - 溴化钐 (II) 还原保护的 ,-二羟基酮

  摘要：

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000279

文献信息

• Conversion of Conjugated Enones into Enantiomerically Pure -Hydroxy Ketones or 1,3-Diols - Samarium(II) Bromide Reductions of Protected ,-Dihydroxy Ketones
  作者：Andreas Zörb、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201000279

  日期：2010.9

  Asymmetric dihydroxylations of α,β-unsaturated ketones in the presence of Sharpless' AD mix-β™ delivered α,β-dihydroxy ketones or, if phenylboronic acid was present, the corresponding phenylboronates. The C α ―O bonds of these species were removed at ―78 °C ― in the former case after acetonide formation, in the latter case directly ― in an unprecedented manner, namely by treatment with a suspension

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。